ERROR: Couldn't connect to Docker daemon - you might need to run docker-machine start default. 

DockerDesktop は running になっているのにおかしいな、と思いつつ、 docker-machine start すると、次は下記のようなエラー

 (default) Check network to re-create if needed…
 (default) Windows might ask for the permission to configure a dhcp server. Sometimes, such confirmation window is minimized in the taskbar.
 Unable to start the VM: C:\Program Files\Oracle\VirtualBox\VBoxManage.exe startvm default --type headless failed:
 VBoxManage.exe: error: Raw-mode is unavailable courtesy of Hyper-V. (VERR_SUPDRV_NO_RAW_MODE_HYPER_V_ROOT)
 VBoxManage.exe: error: Details: code E_FAIL (0x80004005), component ConsoleWrap, interface IConsole
Details: 00:00:03.541906 Power up failed (vrc=VERR_SUPDRV_NO_RAW_MODE_HYPER_V_ROOT, rc=E_FAIL (0X80004005)) 

ネットで調べるとVirtualBox（VT-x） とHyper-Vが共存できないということだけど、なぜDockerDesktopでVirtualBox？DockerToolboxじゃあるまいし・・・

とそこまで考えて、今回使用したPCがWindows7からWindows10アップデート機であることを思い出した。アプリケーション一覧を見ると、DockerToolboxが存在している。

DockerToolbox をアンインストールし、再度 docker-compose up すると

docker.errors.TLSParameterError: Path to a certificate and key files must be provided through the client_config param. TLS configurations should map the Docker CLI client configurations. See https://docs.docker.com/engine/articles/https/ for API details.
 [17040] Failed to execute script docker-compose 

この現象については
https://github.com/docker/for-win/issues/2706
に記載があるように、DockertToolbox用の環境変数DOCKER_XXXが影響していたので、こちらについても環境変数を削除し、無事にdocker-compose upできることを確認した。

Windows10へのアップデートはスムーズに行えたが、Docker周りでは明確なバージョン差異があっただけに、思わぬところで想定外の動作に焦ることとなった。